原為土佐藩士小山龍次子，年少時曾入北海道從事開墾，1895年隨有馬組來臺，擔任軍夫參與築路工程。成為總督府御用商人。1897年成立雲林合名會社，包攬軍方工作，也開始與當地人合作製腦。1908年，與古賀三千人合資成立雲林拓殖合資會社。1913年，與安部幸之助合作投資沖臺製糖拓殖會社，本社設於沖繩公司，同時經營製腦、製糖等事業。1914年，赤司初太郎於台中成立赤司製酒場，後改名為大正製酒株式會社台中酒工場（今日文化部文化資產園區）；1918年專賣局主導合併多家公司，成立台灣製腦株式會社，赤司在公司擁有股份僅次於三井物產。

1922年8月，擔任高砂麥酒株式會社相談役，協助後宮信太郎解決公司虧損問題。並於1939年接續成為高砂麥酒株式會社第三任社長。日本時代稱其精力絕倫、頭腦明晰，知曉大局之人。除了製腦、糖業、製酒，也經營礦業。