苑裡在清末乾隆年間在慈和宮附近漸形成市集，經由苑裡港、福德兩港口的舟航與福州廈門沿岸通商，輸出米糖豆麻苧菁等貨物，輸入布帛雜貨等，最早的市街在今日的中正里、客庄里、房裡里及苑裡一帶。到明治42（1909）年則設有苑裡消費市場，即苑裡老街，位在今日的天下街、建國街、大同路與為公路路口的區域，一般稱為「苑裡街」。

臨近苑裡老街的「房裡街」，約在咸豐年間形成，因為於南北交通要道上，加上鄰近房裡溪義渡口、土地公港，且海線鐵道的火車站設在苑裡街上，逐漸成為貨物南北運輸的集散中心。後因日人封港不與大陸往來通商而沒落，現今在地人稱為舊街，在今日的苑北里一帶。